| 2.01(matrimonio in vista)
Lane è fuori di sè quando scopre che i suoi genitori le hanno comprato un biglietto di sola andata per la Corea: ha paura di dover rimanere lì per sempre.
Intanto Lorelai non sa come annunciare a Luke il suo imminente matrimonio con Max. Trovato il coraggio, lei si aspetta una reazione di gelosia da parte di lui, invece rimane sorpresa nel vedere un Luke che, con apparente calma, la mette in guardia su tutte le cose che non ha ancora affrontato con Max. A Lorelai il discorso fatto con Luke le si piazza come una pulce nell'orecchio e, appena riesce a liberarsi per due secondi, telefona a Max cercando di chiarire tutti i dubbi. E' durante quella telefonata che accetta ufficialmente di diventare la moglie di Max.
Il venerdì successivo, ad una cena organizzata da Emily per festeggiare i meriti scolastici di Rory, Dean viene presentato a Richard. Per Rory è molto importante che Dean conosca suo nonno, ma non sembra la stessa cosa per Richard. Quello che doveva essere un piacevole incontro si rivela subito uno scontro: Richard sottopone Dean ad un interrogatorio e lo accusa di non essere un buon partito per Rory. Lei cerca di difendere il suo fidanzato, ma, arrivata allo stremo, preferisce andarsene.
Alla fine della serata Emily scopre da Sookie che Lorelai sta per sposarsi. Ora è triste ed amareggiata: avrebbe preferito ricevere questa importantissima notizia direttamente da sua figlia.
2.02(festa di fidanzamento)
Rory, quando si rende conto di avere un curriculum povero di attività extrascolastiche, si lascia prendere dal panico. Vorrebbe recuperare tutto quello che non ha fatto fino ad oggi in una sola sera, rinunciando anche alla possibilità di passare la serata con Dean. Lui cerca di farle capire che non potrà mai recuperare tutto in un sol colpo, ma lei sostiene che non può dedicarsi a niente altro se prima non si mette al lavoro per risolvere questo suo problema; la discussione si conclude con una accesa litigata tra i due.
Intanto Henry fa di tutto per ricontattare Lane, facendosi aiutare anche da Rory.
La sera, a casa dei nonni, Rory riesce a chiarire i malintesi avuti con Richard la settimana prima riguardo a Dean. Lorelai invece rimane delusa quando la madre si mostra molto fredda alla notizia del suo imminente matrimonio. In realtà Emily sta soffrendo molto perché la figlia ha informato tutti dell'avvenimento, tenendo lei all'ultimo posto. E' Lorelai che riesce a far tornare la pace tra lei e sua madre, non prima però di un pesante sfogo, durante il quale Emily le rinfaccia tutte le sue colpe facendo capire a Lorelai il motivo della sua freddezza. Alla fine Emily dona alla figlia il diadema indossato da lei il giorno delle nozze con Richard.
Qualche sera dopo a Stars Hollow si festeggiano i futuri sposi. La serata è piena di avvenimenti: Rory e Dean si chiariscono chiedendosi scusa a vicenda; Lane parte per la Corea; Luke, spinto da Lorelai, si unisce ai festeggiamenti cercando di gioire per la felicità della sua più cara amica.
2.03(ripensamenti)
Mancano solo due settimane alle nozze e Lorelai è indaffarata nei preparativi, o meglio, nell'assaggio delle torte. Intanto Sookie organizza un'uscita tra sole donne per festeggiare l'addio al nubilato di Lorelai, e le trascina tutte in un locale di travestiti. Oltre a Rory, Sookie, Lorelai e l'intruso Michel, che si diverte scatenandosi con un gruppo di travestiti, c'è anche Emily invitata da Michel. Lorelai è sorpresa nel vederla al locale e si sente parecchio a disagio, mentre Emily, tra un bicchiere e l'altro, si lascia trasportare dai ricordi e racconta a tutti quanto ha amato, e ama, suo marito Richard e come era emozionata nei giorni prima del matrimonio, dove passava ore e ore allo specchio e mirarsi e rimirarsi con l'abito da sposa. Questi dolci ricordi mandano in fumo il patto di non telefonare o rintracciare in nessun modo i rispettivi fidanzati; Rory, infatti, cerca di mettersi in contatto con Dean, Sookie telefona a Jackson e Lorelai si apparta per telefonare: tutti credono che sia al telefono con Max, invece ha preferito chiamare Christopher, il padre di Rory.
Nei giorni successivi Lorelai è tormentata dalle dolci parole della madre e dalla telefonata fatta a Christopher, tanto da non sentirsi più sicura, ne tanto meno felice, per il suo imminente matrimonio.
A pochi giorni dal grandioso evento, capito che non può sposare Max perché non si sente ancora pronta, Lorelai decide di scappare via per un viaggio di 5 giorni, o forse più, insieme a Rory.
2.04(il viaggio)
Lorelai e Rory sono in viaggio: Lorelai per scappare dalle responsabilità che porta la sua decisione di annullare il matrimonio con Max, Rory per assecondare la voglia di fuga della madre.
Il viaggio si rivela molto divertente e ricco di sorprese: alloggiano in un bred&breakfast dove la proprietaria e gli ospiti sembrano ancora più stravaganti di loro due; insieme, poi, passano una giornata in visita ad Harvard, dove Rory ha un assaggio di come sarà la sua vita universitaria.
Tornati a Stars Hollow Lorelai deve per forza fare i conti con la realtà dei fatti ed affrontare la situazione. Tutti cercano di coccolarla e si mostrano dispiaciuti per lei, e anche Luke, che in realtà è felice per il matrimonio mancato di Lorelai, cerca lo stesso di mostrarsi in pena.
Lorelai, invece, reagisce a questa situazione con forzata serenità, trovando una buona scusa per tenere i suoi pensieri lontani da Max: è decisa più che mai a rendere realtà il suo sogno di aprire una locanda con Sookie.
Intanto Lane è tornata a Stars Hollow.
2.05(lo zio luke)
Liz, la sorella di Luke, spedisce Jess, il figlio 17enne, a Stars Hollow con l'intento di rimetterlo in riga e fargli passare la voglia di frequentare cattive compagnie. Lorelai, saputo che nella cittadina sta per arrivare il nipote di Luke, si offre di dargli alcuni consigli sull'alimentazione di un adolescente, ma lui si rifiuta di ascoltarla. Il giorno successivo Lorelai organizza in casa una cena di benvenuto per Jess, il quale si mostra strafottente e maleducato nei riguardi della padrona di casa; l'unica con cui lui riesce a parlare abbastanza normalmente è Rory. Alla prima occasione Jess prende una birra dal frigo e si isola in veranda dove viene raggiunto da Lorelai che cerca di scherzare con lui per farlo entrare il più velocemente possibile nell'atmosfera scherzosa della serata. Lui, nonostante tutto, continua a trattare male Lorelai, la quale, credendo che tutto dipenda solo da fatto che lui è profondamente spaesato e deluso, comincia a parlargli di Luke e di quanto sia fortunato ad avere uno zio come lui. Il dialogo, già precario, alla fine precipita e Lorelai, profondamente infastidita dal comportamento di Jess, lo caccia da casa sua.
Il giorno seguente Luke viene informato che Jess ha rubato dei soldi dal fondo per la ristrutturazione del vecchio ponte di Stars Hollow; non credendo a queste accuse, Luke cerca di difendere il nipote ma alla fine riescono a convincerlo sulla presunta colpa del ragazzo: Jess si mostra molto vago e lascia intuire che ha sul serio rubato. Luke, frustrato dalla reazione del nipote, lo spinge nel lago per vendetta.
Ora Luke si rende conto che non sa proprio cosa fare con Jess e chiede aiuto a Lorelai; lei non vede niente di buono in quel ragazzo, ma non fa neanche in tempo a parlarne che Babette li interrompe: qualcuno le ha rubato lo gnomo. Ormai certo di avere un ladro in casa, Luke ritorna al ristorante dove ritrova, ben nascosto, lo gnomo e lo restituisce alla padrona, non prima però di aver stabilito delle regole con Jess.
Intanto Paris fa di tutto per rendere la vita scolastica di Rory il più possibile misera, così sabota la sua partecipazione al "Franklin", il giornale della scuola, dandole gli orari sbagliati degli incontri di redazione e affibbiandole come articolo la ripavimentazione del parcheggio. Rory incassa il colpo e riesce a scrivere lo stesso un articolo molto interessante, tanto da ricevere gli elogi dal consigliere della facoltà. Paris, non essendo riuscita nel suo intento, affida a Rory l'articolo di punta del giornale, ovvero l'intervista con il professore più amato della scuola, ma anche dietro a questo incarico si cela un fastidioso tranello: il professore in questione è Max Medina. Rory, dopo i primi momenti di difficoltà, riesce a parlare con Max e a chiarirsi su molte cose rimaste in sospeso dopo la fine della storia tra lui e Lorelai.
2.06(il ballo delle debuttanti)
Richard, diventato irritante e polemico con Emily, comincia a fare sempre più tardi in ufficio mandando all'aria tutti gli impegni sociali della moglie e costringendola a inventarsi scuse assurde pur di giustificare il marito assente.
Durante un te con le amiche, Emily viene convinta a far debuttare in società la nipote Rory, sperando così di riuscire a riportare Richard sulla "diretta via" degli incontri mondani. Rory, all'inizio titubante, accetta molto volentieri la proposta della nonna, lasciando di sasso Lorelai.
Dean, molto contento nel vedere felice Rory, comincia a mostrare i primi segni di risentimento quando gli descrivono l'abito che sarà costretto a indossare durante la cerimonia. La vera tortura però non è l'abito, sono le lezioni di danza da Miss Patty che, oltre a cercare di far ballare un tronco come Dean, racconta aneddoti molto particolari sul suo passato.
Nel frattempo Lorelai contatta Christopher per annunciargli il debutto in società della figlia, e per comunicargli che sarà lui, come tradizione vuole, ad accompagnare la figlia. Lui accetta di buon grado e, lasciando tutti di stucco, si presenta con inaspettata puntualità a Stars Hollow, ma non è questa l'unica sorpresa di Christopher: ora ha un'auto, e anche molto costosa, un lavoro e una nuova storia molto seria con una certa Sherrie. E' quest'ultima cosa che ferma Lorelai dall'idea, anche se ancora molto fievole, di provare a riaccendere la fiamma con l'ex marito.
Arriva la sera del debutto in società. Richard accetta con molta riluttanza di partecipare a questo avvenimento, ma si presenta alla serata con un enorme ritardo e, tanto per peggiorare la situazione, comincia a lamentarsi in modo troppo rumoroso con la moglie. Alla fine accetta di raccontare tutto ad Emily, compresi i grossi problemi economici dell'azienda in cui lavora.
2.07(tale madre,tale figlia)
Il preside Charleston fa notare a Lorelai e Rory che entrambe sono troppo poco socievoli nell'ambito scolastico; questo potrebbe compromettere l'inserimento di Rory ad Harvard.
Visto che non può permettersi di rovinare il proprio futuro, Rory cerca subito di socializzare con un gruppo di ragazze riunite ad un bancone della sala mensa. Lei non sa che quello è il banco dove da anni si riunisce una congregazione: le Puffs. Paris è molto gelosa e non riesce a capacitarsi del fatto che la sua eterna rivale sia riuscita a farsi accettare in quella congregazione solitamente restia ad accogliere nuove elette; combattiva come suo solito, affronta Rory, la quale è ancora più sorpresa di Paris, non essendo consapevole di essersi seduta ad una tavolo così "importante". Dopo i soliti battibecchi tra le due, Paris convince Rory a spendere qualche buona parola all'interno delle Puffs.
Nei giorni successivi entrambe vengono accolte come membri del gruppo, ma prima devono superare una prova: in piena notte vengono "rapite" per una finta colazione che in realtà termina nell'ufficio del preside Charleston: qui devono fare un giuramento, la prima è Rory. Le cose però non vanno come previsto e le ragazze vengono sorprese. Il preside minaccia di prendere seri provvedimenti e chiama i genitori a riprendersi le proprie figlie.
2.08(la casa dei ricordi)
Lorelai e Sookie vorrebbero aprire una locanda in società e la loro idea sarebbe quella di acquistare la vecchia locanda (scoperte per puro caso da Rachel) DragonFly, anche se l'anziana proprietaria non sembra essere daccordo... lo stesso giorno arriva in città Mia la proprietaria dell'Indipendence Inn... Mia per Lorelai è stata quasi una madre perchè ha accolto la ragazza quando ne aveva più bisogno e non sapeva assolutamente fare nulla! Per Lorelai è molto più di un posto di lavoro, è la sua vera casa e non vorrebbe mai abbandonarla, oltretutto ha paura di confessare a Mia la sua voglia di aprire una società con Sookie perchè non vorrebbe sembrarle poco riconoscente! Intanto a Stars hollow c'è aria di tempesta! E'stata simulata una "scena del crimine" di fronte al negozio di Taylor...Il primo "indiziato" come autore dello scherzo è Jess e Taylor di nascosto a Luke anticipa la riunione cittadina per discutere del "problema Jess"! Emily chiede a Rory di posare per lei in un quadro, la ragazzo non ne è entusiasta ma si presta al volere della nonna...
Lorelai trova il coraggio di dire a Mia dei suoi progetti e al contrario di come aveva creduto Mia è entusiasta e le dice che ha intenzione di vendere l'Indipendence! Emily viene asapere che Mia è in città e decide di voler conoscere dopo tanti anni, la donna che con amore ha cresciuto sua figlia e sua nipote Rory, Mia la riceve e dopo qualche disagio iniziale si instaura un rapporto quasi di complicità; hanno in comune l'amore per Rory e Lorelai, Emily con le lacrime agli occhi le chiede della foto del "passato"....
2.09(rischi d'amore)
Lorelai riceve un regalo di nozze quando ormai il suo fidanzamento si è rotto: una bellissima gelatiera! Non trovando un biglietto decide di telefonare a tutte le persone che "sospetta" come autori del regalo, anche se Rory e Sookie preferirebbero tenerlo! Sookie fa notare a Lorelai che da quando ha rotto con Max non ha più avuto un appuntamento e quindi la donna prende la decisione di uscire con Paul un ragazzo che frequenta il corso con lei... questa uscita di Lorelai provoca la gelosia di Luke. Nel frattempo Rory è costretta da Paris a fare Giulietta in "Romeo e Giulietta" .....Il suo Romeo è un sempre più spavaldo Tristan! la ragazza non sa come dirlo a Dean specialmente perchè ha paura che Tristan dica al ragazzo del bacio che si sono dati alla festa di Madeline...
Lorelai passa una bella serata insieme a Paul ma il giorno dopo mentre si trova al locale di Luke, vede Paul per quello che è: un ragazzino... Luke se la ride soddisfatto e non risparmi i suoi commenti a Lorelai.... Tristan si trova a Stars Hollow, per le prove della recita e s'imbatte in Dean, i due hanno una animata discussione... Fortunatamente sarà l'ultima perchè il giorno della prima Rory viene a sapere che Tristan lascerà la Chilton per ordine del padre, in seguito ad una bravata! L'unica a non trarre giovamento da questa situazione è Paris che per non prendere un brutto voto, decide di fare lei stessa la parte di Romeo!
2.10(bloccati dalla neve)
Lorelai e Sookie sono impegnatissime nell'organizzazione di una cena a tema all'Indipendence Hill, richiesta da un gruppo che prenota l'intero albergo! La cena dovrà essere in tutto e per tutto come quelle che si svolgevano nel sedicesimo secolo a Bracebridge con tanto di signorotto (e sarà il povero Jackson ad essere "incastrato" in questo ruolo), servitori in costume e musicisti. All'hotel sono tutti in fermento ma sfortunatamente la neve blocca il gruppo a Chicago... Lorelai, per evitare che tutto il lavoro sia stato fatto invano decide di ospitare tutti i suoi amici... Non manca nessuno, da Luke alla signora Kim! Prima della cena Lorelai fa una suggestiva sorpresa a tutti: un giro su un meraviglioso calesse... Dean deve rinunciare ad andare con Rory perchè la sua sorellina lo costringe ad accompagnarla... Questa sarà un'occasione d'oro per Jess per stare in compagnia della ragazza... Durante la cena Emily viene a sapere da Richard che si è dimesso e rimane malissimo perchè il marito non ne ha parlato prima con lei....
2.11(il rovescio della medaglia)
La casa di Lorelai ha subito un danno provocato dalle termiti e non sà come fare a trovare i soldi per i lavori che servono per risanarla dato che sono molto costosi. Luke vuole aiutare l'amica facendole un prestito ma Lorelai preferisce rivolgersi alla Banca per non approffittare delle gentilezza dell'amico... Sfortunatamente le sue richieste di finaziamento non vengono accettate perchè non può offrire le garanzie richieste... Rory è certa che i suoi nonni le aiuterebbero ma Lorelai, troppo orgogliosa per chiedere il loro aiuto, è decisa a fronteggiare il problema senza l'aiuto di sua madre. Alla fine però è costretta a cedere e accetta l'intervento di Emily anche se è sicura che la madre non l'ha fatto per niente... Rory scopre che Lane fa parte delle ragazze PonPon, la ragazza ne rimane quasi schoccata perchè ora Lane fa parte di una categoria che tanto hanno deriso insieme. Ma una volta chiarito l'equivoco ritornano ad essere amiche come sempre....
2.12(un giorno con papà)
Emily è sull'orlo di una crisi di nervi: il pensionamento di Richard le sta creando seri problemi!!! La donna si sente continuamente seguita, osservata e giudicata dal marito. Esasperata dalla situazione, chiede aiuto a Lorelai almeno per un giorno deve tenere suo padre impegnato in altre attivita... Lorelai non è entusiasta della situazione ma la giornata sembra svolgersi tranquilla fino a quando arrivata sera Dean si presenta dalle Gilmore con una regalo per Rory: una macchina tutta per lei, assemblata da Dean stesso....
2.13(l'asta dei cestini)
Nella cittadina di Stars Hollow, dove quasi ogni c'è una festa, abbiamo una tradizione: "L'asta dei cestini". Il tutto si svolge così: ogni donna confeziona un cestino ricco di leccornie che viene aggiudicato al miglior offerente per poi consumarlo in compagnia di chi lo ha preparato. Patty si è messa in testa di trovare un uomo a Lorelai e a sua insaputa invita tre pretendenti, uno peggio dell'altro! Lorelai corre da Luke implorandolo di salvarla e l'uomo dopo mille lamentele l'accontenta aggiudicandosi il cestino. Anche per Sookie non è una giornata semplice; infatti dopo aver confezionato uno strapieno cestino ha un litigio con Jackson e Kirk fa l'offerta più alta per aggiudicarsi il cestino della donna... Henry e Lane devono ricorrere a mille sotterfugi per vedersi ma Henry è stanco di tutte queste cose e tronca la relazione con la ragazza... Jackson dopo qualche problema riuscirà a pranzare con Sookie e ne approfitterà per chiederle di sposarlo. Rory sa che Dean comprerà il suo cestino, ma Jess offre una cifra altissima e riesce ad aggiudicarsi il pic-nic in sua compagnia, cosa che fa arrabbiare moltissimo Dean
2.14(poteva essere tutto diverso)
Christopher giunge a Stars Hollow con la sua ragazza Sherrie. Poiché il rapporto di Sherrie e Christopher diventa molto serio, Sherrie vuole iniziare a vincolarlo da Rory durante la notte di venerdì. Senza aver consultato Emily, Lorelai da il permesso a Rory di non partecipare alla Cena Gilmore di Venerdì Notte, e porta Christopher con lei. Quando Emily scopre a proposito di Sherrie, ha quasi un cedimento e scappa via dalla cucina. Lorelai la segue e scopre che Emily ha sempre previsto che Lorelai e Christopher sarebbero tornati insieme. Ora che capisce che ciò non può accadere, Emily incolpa Lorelai e tutti gli altri per non averlo mai tenuto sotto mano. Lorelai, la mattina successiva, dice a Christopher che ha sempre pensato che sarebbero ritornati insieme, e questo è il motivo per cui non ha mai avuto un rapporto che è durato, incluso quello con Max. Christopher si arrabbia molto, non accettando la responsabilità per la maniera in cui la vita affettiva di Lorelai si sia sviluppata.
2.15(un ragazzo difficile)
Rory cerca di migliorare il rapporto di Lorelai con Jess, e la convince a lasciargli ripulire le loro grondaie cosí che possa guadagnare del denaro extra. Luke non può sopportare quanto sia diventata difficile la sua vita adesso che sua sorella ha inviato tutto le cose di Jess a Stars Hollow, dunque va alla ricerca di un appartamento, prima con Jess e poi con Lorelai, che finalmente gli trova un bel posto dove andare a vivere. Quando più tardi scopre che Taylor sarà il suo padrone di casa, esplode, dice a Taylor di buttare la sua domanda, compra impulsivamente la costruzione in cui abita il suo commensale ed il negozio di fiori vicino, ed inizia a buttare giù il muro contiguo per allargarsi il suo spazio in cui vivere.
Rory intanto entra nel panico quando Dean nota che lei non porta più al polso il braccialetto che le aveva regalato. Rory maschera il suo shock dicendo che l'ha tolto a causa di un'orticaria sul suo braccio. Poi lo cerca ovunque per Stars Hollow, dimenticando che Jess l'ha preso dopo che l'ha fatto cadere sul ponte due settimane prima quando hanno diviso il pranzo del cestino per cui aveva offerto un prezzo superiore a quello di Dean. Jess nasconde il braccialetto sotto il letto di Rory quando vede come è disperata. Lorelai lo vede mentre se ne sta andando dalla sua camera, e Jess si inventa una scusa dicendod che stava guardando i libri di Rory per vedere se ha già quel libro che lui voleva regalarle. Lorelai non gli crede, ma decide di lasciargliela passare. Rory ritorna a casa del tutto scoraggiata, e Jess la esorta di continuare a cercarlo. Quando Rory trova il braccialetto nella sua stanza e felicemente corre a dirlo a Lane, Lorelai accusa Jess di aver rubatp il braccialetto, indicandolo come la cosa a cui abbia più tenuto Rory. Jess contraddice quello che ha detto Lorelai con la rivelazione che Rory non si è accorta che mancava per due settimane, lasciando Lorelai sconcertata. Quando più tardi chiede a Luke se pensa che Jess sia interessato a Rory, Luke esprime la sua speranza che lo sia, perché Rory avrebbe una tale influenza positiva su si lui. Lorelai è d'accordo, anche se questo non la rende molto felice.
2.16(una serata tranquilla)
Quando Emily e Lorelai vanno a una sorgente termale per un fine settimana di relax, Emily lascia i capelli sciolti, mette i tacchi e finisce legando con Lorelai in una maniera che soltanto sua figlia potrebbe ispirare.
Eccitata nell’avere la casa libera, Rory spera di passare una notte tranquilla facendo il bucato e mangiando cibo Indiano. I suoi piani vengono ostacolati prima da Paris, poi da Jess, e alla fine da Dean. Durante il "processo", lei scopre di avere un sorprendente salvatore, un corteggiatore segreto ed uno scettico innamorato.
2.17(un matrimonio e un funerale)
Per accontentare suo padre morto, Luke progetta il funerale per suo zio che è morto recentemente. È deluso quando né la sua famiglia né la città vogliono niente a che fare col funerale perché suo zio era un uomo spregevole e non amato da Stars Hollow. Lorelai e Rory accettano di dargli una mano con il locale mentre lui organizza tutto per il funerale. Sentendo nel frattempo che non riuscirà mai a progettare un matrimonio per Lorelai, Emily finisce ad aiutare Sookie con i suoi progetti di matrimonio e Sookie ne è molto contenta.
2.18(nuove decisione)
Quando la scuola organizza la Fiera Annuale del Business, Rory chiede l'aiuto di suo nonno per creare un kit di pronto soccorso che lo porta a realizzare che è infelice ora che è pensionato e vuole cominciare una seconda carriera; fresco dall'avere offerto a minor prezzo il cestino di pranzo di Rory ed aver causato la perdita del braccialetto, Dean esagera nel tentare di essere vicino a Rory, avendo paura che lei perda interesse nei suoi confronti, e si rassegna a causa dell'affetto di lei nei confronti di Jess; dapprima, Michel è estatico quando la sua sgargiante madre Giselle viene a fargli visita ma dopo che Lorelai gli causa problemi quando lei rivela a Giselle che Michel non viene più mantenuto da sua madre, Michel viene velocemente portato alla pazzia sotto l'incessante "interrogatorio" di sua madre.
2.19(a lezione da Rory)
Quando il preside di Jess dice a Luke che suo nipote sta andando male a scuola e che quindi è opportuno che lui prenda lezioni private, Luke pensa di chiedere a Rory…nelle prime ore id lezione, Jess cerca un po’ di svago e con qualche insistenza convince Rory a fare una pausa e di andare a prendere un gelato. Mentre sono nella macchina che Dean ha costruito appositamente per Rory e mentre Jess è al volante, i due fanno un incidente. Rory si sloga solamente il polso ma Lorelai è molto arrabbiata e incolpa Luke. Quest’ultimo decide che è meglio rimandare Jess a New York.
2.20(cercasi aiuto)
Mentre Lorelai si offre volontaria per aiutare suo padre con l'organizzazione del nuovo ufficio, Lane si innamora di un batterista, Dave, conosciuto al nuovo negozio di musica di Stars Hollow e scopre che diventare una batterista rock è il suo nuovo sogno nella vita; Rory si accorge che in città tutti incolpano Jess dell’incidente malgrado i suoi tentativi di discolparlo. A costernazione di tutti a Stars Hollow, Luke chiude il locale e va a pescare.
2.21(il gg del diploma)
Rory vuole che la cerimonia del diploma di Lorelai sia speciale, così invita anche i nonni. Lorelai è sorpresa quando vede arrivare i suoi genitori ma La sua felicità si trasforma in preoccupazione perché Rory non c’è ed è andata a New York per trovare Jess marinando la scuola. Lorelai è molto ferita perché il suo più grande regalo sarebbe stato avere la figlia presente nel giorno del suo diploma.
2.22(ritorno d fiamma)
Si avvicina il giorno del matrimonio di Sookie, e sia lo sposo che la sposa sono molto agitati, per non parlare di Michel a cui Lorelai ha dato la responsabilità dei preparativi all' Hotel.
Lorelai finalmente si calma e va al locale di Luke, dove si scusa con lui che si dimostra gentile, ma alquanto freddo e scostante.
Christopher arriva in città e decide di fermarsi per il matrimonio di Sookie. Dopo aver confessato che la sua relazione con Sherrie è finita, lui e Lorelai ricominciano la loro relazione, con molta gioia sia di Rory che di Emily. Però non tutto fila liscio perché ad interrompere ancora una volta La loro relazione è la telefonata di Sherrie che comunica a Christopher di essere incinta e di aspettare un bimbo da lui. è incinta. Christopher prende la sua decisone, torna a Boston e Lorelai è devastata. Paris ha incaricato Madeline e Louise di fare dei sondaggi nella scuola per vedere quanto è gradita poiché vuole diventare presidente del corpo studentesco. Paris è scioccata nello scoprire che anche se lei è considerata in modo schiacciante il candidato più competente, probabilmente perderà le elezioni poiché è anche il candidato meno gradito. A questo punto supplica Rory affinché lei concorra come suo vicepresidente poiché Rory, al contrario di lei, è molto gradita dagli studenti. Spaventata al pensiero di entrare in politica, e dover passare sei settimane a Washington ad una conferenza estiva con Paris nel caso in cui vincano, Rory all'inizio rifiuta, ma alla fine si lascia andare quando Paris le ricorda che questa potrebbe essere la cosa che le darebbe facile accesso ad Harvard, l’università ambita da entrambe. Avendo superato l'ostacolo della "simpatia", Geller e Gilmore vincono le elezioni.
Jess ritorna a Stars Hollow e chiede a Luke se può restare. Dopo aver superato lo shock e promettendo che le cose in futuro andranno diversamente, Luke accetta. Jess esce in cerca di Rory, ignorando i consigli di Luke di lasciarla stare. Quando Rory lo vede nel giardino dell'Inn che la sta aspettando, lei impulsivamente gli dà un bacio appassionato, e poi immediatamente scompare quando comincia il matrimonio. Proprio prima che loro scendessero la navata laterale, lei dice a Lorelai che ha deciso di andare alla conferenza a Washington, incurante che sta per lasciare sola la madre in un momento non molto facile poiché Chistopher è appena partito per Boston.
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